Coordonnées

Faculté des Sciences et des Techniques, B.P. 92208 2, rue de la Houssinière 44322 NANTES cedex 3

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Jacques.Lebreton@univ-nantes.fr

Discipline(s) enseignée(s)

Chimie organique

Thèmes de recherche

Avec André Guingant (DR-CNRS) il co-fonde le groupe Symbiose (Synthèse multiétapes et bioscience), ils seront par la suite rejoint par leur collègue Didier Dubreuil (Professeur). Au sein de son équipe, avec ses collègues Monique Mathé-Allainmat (CR-CNRS), Laurence Arzel (IE-CNRS), Fabrice Dénès (MC) et des étudiants de Master et de thèse, ainsi que des stagiaires post-doctoraux, leurs activités de recherche actuelles concernent la synthèse de molécules biologiquement actives dans les domaines du cancer, du SIDA et des maladies neuro-dégénératives, à travers des collaborations universitaires et industrielles, ainsi que le développement de nouvelles méthodologies mettant en œuvre une étape de chimie radicalaire. Cette équipe s'intéresse également à la compréhension des mécanismes biologiques à travers la synthèse de molécules marquées sélectivement avec des isotopes non radioactifs. Des collaborations avec le groupe de Didier Dubreuil concernent la synthèse de composés biologiquement actifs (KRN 7000 et analogues, nucléosides contraints).

Activités / CV

Parcours

1978: Baccalauréat F6 (série Chimie), Nantes.

1980: DUT Chimie, Le Mans.        

1981: Licence de Chimie, Rennes.

1982: Maîtrise de Chimie, Le Mans.

1983: DEA de Chimie Organique, Paris XI.

1986: Doctorat de l'Université de Paris XI sous la responsabilité du Pr. Eric Brown à l'Université du Mans.

1986/87: Stage Post-Doctoral à l'Université de Caroline du Sud (Pr. James A. Marshall).

1988/89: Stage Post-Doctoral à l'Université de Virginie (Pr. Robert E. Ireland).

1989/94: Chercheur firme CIBA-GEIGY à Bâle (Suisse) groupe d'Alain De Mesmaeker.

1994/97: Chargé de recherche au CNRS Université de Marseille puis Université de Nantes.

1998: Nommé PR2 à l'Université de Nantes (UMR-CNRS 6513), promu PR1 en 2003 (CNU), promu PRCE1 en 2012 (CNU).

Co-auteur d'environ 160 publications et brevets (dont deux avec licence d'exploitation et une licence de savoir-faire) et d'environ 80 conférences sur invitation.

Publications récentes

135- S. TAKTOUK, J. BENKRAIEM, H. CHAABANE, J. LEBRETON et H. AMRI. A Facile Approach Towards the Synthesis of Functionalized IndenolDerivatives Identified as Potent Anti-Oxidant and Anti-Bacterial Agents. Med. J. Chem., 2014, 2, 658-666.

136- K. KOSIERADZKA, P. LEFAOUDER, R. MOLINIE, E. GENTIL, J. LEBRETON et R. J. ROBINS. Tropanealkaloid metabolism by Pseudomonas AT3 cell cultures: Interchange between the nortropine and norpseudotropinecatabolic pathways. Phytochemistry Letters, 2014.

137-K. JEBALI, A. ARFAOUI, F. SAADI, J.LEBRETON et H. AMRI. A direct synthesis of 4-Acetyl-N-1-alkyl-1H-pyrrol-2(5H)-ones from difunctionalizedallyl bromide. Synth. Commun. 2014, 44, 3400-3407.

138-R. LENK, A. TESSIER, P. LEFRANC, V.SILVESTRE, A. PLANCHAT, V. BLOT, D. DUBREUIL et J. LEBRETON. 1-Oxo-1H-phenalene-2,3-dicarbonitrile Heteroaromatic Scaffold: RevisedStructure and Mechanistic Studies J. Org. Chem. 2014, 79, 9754-9761.

139-E. MAOUGAL, S. DALENCON, M. S. PEARSON-LONG, M. MATHE-ALLAINMAT, J.LEBRETON et S. LEGOUPY. An Efficient Synthesis of 3,3'-Bipiperidines Using an ROM/RCM MetathesisSequence: Extension to Oxygenated Analogues. Synthesis 2014, 46, 3268-3272.

140-B. SELVAM, J. GRATON, A. D. LAURENT, Z. ALAMIDDINE, M.MATHE-ALLAINMAT, J. LEBRETON, O. COQUERET, C. OLIVIER, S. H. THANY et J.-Y. LEQUESTEL. Imidacloprid and thiacloprid neonicotinoids bind more favourably tocockroach than to honeybee 6 nicotinic acetylcholine receptor: Insights fromcomputational studies. J. Mol. Graph. Modell. 2015, 55, 1-12.

141- B. BELHANI, M. BERREDJEM, M. LE BORGNE, Z. BOUAZIZ, J. LEBRETON et N.-E. AOUF. A one-pot three-component synthesis of novel -sulfamidophosphonates underultrasound irradiation and catalyst-free conditions. RSC Advances 2015, 5, 39324-39329.

142- C. M. BOURDIN, J. LEBRETON, M. MATHÉ-ALLAINMAT et S.H. THANY. Pharmacological profile of zacopride and new quaternarized fluorobenzamideanalogues on mammalian a7 nicotinic acetylcholine receptor. Bioorg. Med.Chem. Lett. 2015,25, 3184-3188.

143- R. BENETEAU, C. F. DESPIAU, J.-C. ROUAUD, A. BOUSSONNIERE, V. SILVESTRE, J.LEBRETON, F. DENES. Synthesis of polysubstituted g-butenolides via a radical pathway: cyclization of a-bromo aluminium acetals and comparison with the cyclization of a-bromoesters at hightemperature. Chem. Eur.J. 2015, 21, 11378-11386 (Hot Paper).

144-S. H. THANY, C. M. BOURDIN, J. GRATON,A. D. LAURENT, M. MATHE-ALLAINMAT, J. LEBRETON, J.-Y. LE QUESTEL. SimilarComparative Low and High Doses of Deltamethrin and Acetamiprid DifferentlyImpair the Retrieval of the Proboscis Extension Reflex in the Forager Honey Bee(Apis mellifera). Insects 2015, 6, 805-814.

145- Molecular recognition of thiaclopride by Aplysia californica AChBP:new insights from a computational investigation. Z.ALAMIDDINE, B. SELVAM, J. P. CERON-CARRASCO, M. MATHE-ALLAINMAT, J. LEBRETON,S. H.THANY, A. D. LAURENT, J. GRATON et J.-Y. LE QUESTEL. J. Comput. Aided Mol. Des., 2015, 29, 1151-1167.

146- T. CHALOPIN, K. JEBALI, C. GAULON-NOURRY, F. DENES; J.LEBRETON et M. MATHE-ALLAINMAT. Regioselectivedihydropyran formation from 4-iodo-2,6-disubstituted tetrahydropyranderivatives using In(OAc)3/LiI system as the promoted. Tetrahedron 2016, 72, 318-327.

147- A Short and Efficient Approach to Pyrrolo[2,1-a]isoquinoline andPyrrolo[2,1-a]benzazepine Derivatives K. JEBALI,A. PLANCHAT, H. AMRI, M. MATHE-ALLAINMAT et J. LEBRETON. Synthesis, 2016, 48, 1502-1517.

148-Chemoselective access to substituted butenolides via a radical cyclizationpathway: mechanistic study, limits and application. A. BOUSSONNIERE, R. BENETEAU, J.-C. ROUAUD, C. DESPIAU, J. LEBRETON et F.DENES. Pure Appl. Chem., 2016, 88, 215-225.

149-Radical Cyclisation of -Halo Aluminium Acetals: A Mechanistic Study. R. BENETEAU, A.BOUSSONNIERE, J.-C. ROUAUD, J.LEBRETON, J. GRATON, D. JACQUEMIN, M. SEBBAN, H. OULYADI, G. HAMDOUN, A. N.HANCOCK, C. H. SCHIESSER et F. DENES. Chem.-A Eur. J., 2016, 22, 4809-4824.

Brevets récents

16- J. LEBRETON, R. LENK, D. DUBREUIL, V. SILVESTRE et A. PLANCHAT Preparation of oxophenalene compounds and their uses in therapy andmaterial field PCT Int. Appl. (2013), WO2013128425 A1 20130906

17-Y. JACQUES,A. QUEMENER, E. MORTIER, M. MATHE-ALLAINMAT, D. DUBREUIL, J. LEBRETON, M.MAILLASSON. Preparation of disubstituteddihydrophthalazinone derivatives as IL-2/IL-15 receptor antagonists for thetreatment of autoimmune and inflammatory diseases or graft rejection.  PCT Int. Appl. (2015), WO 2015181394A1 20151203.

Revues récentes sans comité de lecture

1-J. Lebreton. Cu-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition. AtlanChimPharmaScientific Letter, 5,July, 2010.

2-J. Lebreton. Oxydation of Alcohols to the corresponding carbonyl derivatives:keep the TEMPO up! AtlanChimPharmaScientific Letter, 7, July, 2012.

3-J. Lebreton. Amid Bond Formation beyond Peptide Synthesis. AtlanChimPharmaScientific Letter, 8, January, 2014.

4-J. Lebreton. A Journey to the Synthesis of Isotopically LabeledCompounds. AtlanChimPharma Scientific Letter, 9, January, 2016.

Chapitred'ouvrage

E. MAOUGAL, J.-M.ESCUDIER, C. LEN, D. DUBREUIL, J. LEBRETON. Synthesis of conformationally constrained nucleoside analogues. Chemical Synthesis of Nucleoside Analogues (2013), 345-42. Edité par P. Merino, Jo

Corps

Professeur

Informations complémentaires

Activités administratives et responsabilités collectives

Membre du comité scientifique des journaux European Journal of Organic Chemistry (2004-14), Mediterranean Journal of Chemistry (depuis 2009) et Current Organic Synthesis (depuis 2004).

Membre du comité ANR CSD3 programme Blanc et jeunes chercheurs (2006-09)

Membre du conseil de la Société de Chimie Thérapeutique (2007-11), réélu en 2013 pour 4 ans.

Membre élu en 2012 au Comité National du CNRS (section 12) et réélu en 2016 pour un nouveau mandat de 5 ans.

Participation à de nombreux Jury de Thèse et d'HDR (plus de 160 participations depuis 1998, rapporteur dans plus de 100 jurys).

Valorisation

Avec André Guingant, co-fondateur de la société AtlanChim (www.atlanchimpharma.com) (AtlanChim est lauréat 2002 du Ministère de la Recherche, catégorie "Entreprise Innovante"; lauréat 2003 de la fondation de France AVENTIS). Depuis sa création en 2004, cette société emploie 8 chimistes (niveau thèse plus expérience postdoctorale), dont quatre d'entre eux ont été formés dans notre Unité, et deux techniciens chimistes.

Co-responsable de la plateforme CHEM-Symbiose (www.pf-chemsymbiose.univ-nantes.fr/) avec M. Mathé-Allainmat et A. Tessier qui est dédiée à des prestations soit collaboratives soit de service pour la synthèse de molécules chimiques d'intérêt pour répondre à un besoin des chercheurs académiques du monde du vivant. Dès sa création en 2012, CHEM-Symbiose a été labellisée par le réseau national IBiSA et a intégré le réseau régional des plates-formes du Grand Ouest, Biogenouest.

Distinction
"Drug Discovery and Development Awards 2001" d'un montant de 75000$, décerné par le comité scientifique de la firme pharmaceutique américaine GlaxoSimthKline. Ce prix partagé avec Erwann LORET (Marseille, CNRS-UPR 9027) récompense des travaux concernant de nouveaux inhibiteurs contre le VIH.